Califòrnia declara la guerra als àcids grassos trans que resulten de la hidrogenació parcial d’olis

Compareu l’estructura química d’aquests dos àcids grassos.

 

El de l’esquerra és l’àcid oleic. El de la dreta és l’àcid elaídic. Tots dos tenen la mateixa composició elemental:

C18H34O2

També tots dos tenen la mateixa disposició general de carbonis, hidrogen i oxigen:

CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH

Com veieu, entre el carboni 9 i el carboni 10, just al centre de la molècula hi ha un doble enllaç. En la terminologia tradicional un doble enllaç equival a una insaturació i, en conseqüència, diem que l’àcid oleic i l’àcid elaídic són àcids grassos monoinsaturats (acrònim anglès: MUFA; acrònim català: AGMI). Com que tots dos àcids comparteixen la fórmula empírica diem que són isòmers de l’àcid 9-octadecenoic. I com que allò que els diferencia és un aspecte de l’estructura diem que són isòmers estructurals.

Concretament els diferencia la disposició dels enllaços a banda i a banda del doble enllaç entre carbonis. Esquemàticament tenim dues possibilitats: la conformació cis:

I la conformació trans:

La conformació cis, en presentar els dos hidrogens en la mateixa direcció obliga a la molècula a fer un gir (tal com passa en l’àcid oleic). En canvi la conformació trans permet de mantindre la mateixa direcció a totes dues parts de la molècula (el cas de l’àcid elaídic). Per eliminar un doble enllaç d’una molècula orgànica hom pot afavorir una reacció d’hidrogenació. Allà on abans teníem un doble enllaç ara tindrem un enllaç simple:

El 1869, l’emperador Napoleó III, en mig d’una crisi econòmica i amb una cada vegada més inevitable guerra amb una Prússia triomfant, va oferir un premi a qualsevol que proposés un succedani barat de la mantega. Hippolyte Mège-Mouriés ja feia alguns anys que treballava en el processament industrial de greixos i olis. Tot just havia patentat l’oleomargarina com a substitut de la mantega. La idea de Mège-Mouriés era utilitzar olis vegetals que, després d’un procés d’extracció de líquid sota pressió i amb l’afegitó d’aigua i de butirina, solidificaven en forma de mantega. La butirina mateixa s’havia d’haver obtingut prèviament de la mantega, però amb molt poc consum de mantega hom podia transformar grans quantitats d’oli en margarina. Napoleó III premià la patent i va perdre la guerra però seria injust atribuir la derrota de Sedan a l’invent de Mège-Mouriés. Però potser l’esperit de la margarina (obtenció de beneficis a través de l’engany a treballadors i soldats) sí que hi va tindre molt a veure en l’ensorrament del Segon Imperi.

La utilització d’una hidrogenació total per a la confecció de margarina transforma els àcids grassos mono- i poli-insaturats (la majoria en conformació cis) en àcids grassos saturats. En la hidrogenació parcial, però, a banda de la formació d’àcids grassos saturats, s’hi generen productes intermitjos, particularment àcids grassos mono- i poli-insaturats en conformació trans.

La preocupació dels efectes detrimentals sobre la salut que poden tindre els àcids grassos trans-insaturats ha estat realment el motor que ha fet adoptar generalment el mètode de la hidrogenació total per a la confecció de margarina. En l’actualitat, els fabricants de margarina insisteixen en les virtuds del seu producte com a greix vegetal. El mateix argument de la "vegetalitat" es fa servir en el cas de l’oli de palma. No obstant tant la margarina com l’oli de palma són, òbviament, greixos fonamentalment saturats. La veritat, però, és que la discussió sobre els tipus de greixos i la salut es troba força enrevesada. Hom tendeix a afavorir els greixos insaturats (olis insaturats) damunt dels greixos saturats. Dins dels greixos insaturats, hi ha més conflicte entre partidaris dels monoinsaturats (l’àcid oleic d’oli d’oliva) i els dels àcids grassos poliinsaturats. I, entre els poliinsaturats, la discussió va entre els partidaris dels omega-3 (d’origen planctònic i relativament abundants en el peix blau) i dels omega-6 (més habituals en els olis vegetals).

De les discussions abans esmentades els que tenen més mala premsa són els àcids grassos en configuració trans. No és que no existeixin en la natura (per exemple són presents en un 2-5% en la mantega), però és cert que la seva presència abundant (20-40%) només existeix en els greixos processats a través de la hidrogenació parcial. A més, com que la indústria ja en pot prescindir, no tenen gaires defensors mediàtics i tots els indicis dels seus efectes detrimentals són ben coneguts i acceptats per les autoritats sanitàries.

El moviment per prohibir els aliments amb àcids grassos trans (els "trans fat foods") ha estat especialment fort en algunes localitats de Califòrnia. El divendres Califòrnia es va convertir en el primer estat dels Estats Units en prohibir els "trans fats" en els restaurants. Aquesta mesura entrarà en vigor l’1 de gener del 2010. La mesura és vàlida únicament pels "trans fats" artificials, de manera que no afecta els "trans fats" d’origen natural (majoritàriament produït en el rumen de ramats bovins i ovins). Tampoc no afectarà, de moment, als "trans fats" dels "deep frying donuts", suposo. Ara bé, l’1 de gener del 2011 la prohibició ja es farà extensiva als donuts i a tota altra rebosteria. Els qui queden immunes a la normativa, curiosament, són els aliments empaquetats, els quals segurament a hores d’ara són la principal font d’entrada de greixos trans a les venes i artèries dels californians.

Aquesta entrada ha esta publicada en General. Afegeix a les adreces d'interès l'enllaç permanent.

Deixa un comentari

L'adreça electrònica no es publicarà. Els camps necessaris estan marcats amb *

Aquest lloc utilitza Akismet per reduir el correu brossa. Aprendre com la informació del vostre comentari és processada

Califòrnia declara la guerra als àcids grassos trans que resulten de la hidrogenació d’olis

Compareu l’estructura química d’aquests dos àcids grassos.

 

El de l’esquerra és l’àcid oleic. El de la dreta és l’àcid elaídic. Tots dos tenen la mateixa composició elemental:

C18H34O2

També tots dos tenen la mateixa disposició general de carbonis, hidrogen i oxigen:

CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH

Com veieu, entre el carboni 9 i el carboni 10, just al centre de la molècula hi ha un doble enllaç. En la terminologia tradicional un doble enllaç equival a una insaturació i, en conseqüència, diem que l’àcid oleic i l’àcid elaídic són àcids grassos monoinsaturats (acrònim anglès: MUFA; acrònim català: AGMI). Com que tots dos àcids comparteixen la fórmula empírica diem que són isòmers de l’àcid 9-octadecenoic. I com que allò que els diferencia és un aspecte de l’estructura diem que són isòmers estructurals.

Concretament els diferencia la disposició dels enllaços a banda i a banda del doble enllaç entre carbonis. Esquemàticament tenim dues possibilitats: la conformació cis:

I la conformació trans:

La conformació cis, en presentar els dos hidrogens en la mateixa direcció obliga a la molècula a fer un gir (tal com passa en l’àcid oleic). En canvi la conformació trans permet de mantindre la mateixa direcció a totes dues parts de la molècula (el cas de l’àcid elaídic).

Per eliminar un doble enllaç d’una molècula orgànica hom pot afavorir una reacció d’hidrogenació. Allà on abans teníem un doble enllaç ara tindrem un enllaç simple:

El 1869, l’emperador Napoleó III, en mig d’una crisi econòmica i amb una cada vegada més inevitable guerra amb una Prússia triomfant, va oferir un premi a qualsevol que proposés un succedani barat de la mantega. Hippolyte Mège-Mouriés ja feia alguns anys que treballava en el processament industrial de greixos i olis. Tot just havia patentat l’oleomargarina com a substitut de la mantega. La idea de Mège-Mouriés era utilitzar olis vegetals que, després d’un procés d’extracció de líquid sota pressió i amb l’afegitó d’aigua i de butirina, solidificaven en forma de mantega. La butirina mateixa s’havia d’haver obtingut prèviament de la mantega, però amb molt poc consum de mantega hom podia transformar grans quantitats d’oli en margarina. Napoleó III premià la patent i va perdre la guerra però seria injust atribuir la derrota de Sedan a l’invent de Mège-Mouriés. Però potser l’esperit de la margarina (obtenció de beneficis a través de l’engany a treballadors i soldats) sí que hi va tindre molt a veure en l’ensorrament del Segon Imperi.

a

Aquesta entrada ha esta publicada en General. Afegeix a les adreces d'interès l'enllaç permanent.

Deixa un comentari

L'adreça electrònica no es publicarà. Els camps necessaris estan marcats amb *

Aquest lloc utilitza Akismet per reduir el correu brossa. Aprendre com la informació del vostre comentari és processada